Nel 2013, dopo un anno di lavoro e viaggio tra Cile, Bolivia, Argentina e Perù, rientra in Italia e pubblica il suo primo album "Eppur bisogna andare", prodotto da Giorgio Cordini, storico chitarrista di Fabrizio De André.
Il disco, concept album sul tema del viaggio e della prosecuzione ai tempi della crisi, vince il premio Beppe Gentile 2014 come migliore album d'esordio.
Nel novembre 2015 Sipolo pubblica il suo secondo album, "Eresie", prodotto con la collaborazione artistica di Taketo Gohara e Giorgio Cordini e impreziosito dalla partecipazione di grandi artisti quali, tra gli altri, Ellade Bandini, Alessandro "Finaz" Finazzo (Bandabardò), Max Gabanizza, Alesandro "Asso" Stefana.
Il nuovo tour ottiene ottimi riscontri da parte di critica e pubblico e vede il cantautore aprire concerti di prestigiose band quali BANDABARDO', MODENA CITY RAMBLERS, TRE ALLEGRI RAGAZZI MORTI, GANG, MAU MAU.
"Eresie" rientra tra i 50 finalisti per la Targa Tenco 2016, categoria "miglior disco assoluto" e "Comunhão Liberação" tra i 50 brani finalisti nella categoria "miglior canzone".